UEFAチャンピオンズリーグ 2023-24の決勝トーナメント1回戦の組み合わせ抽選会が18日正午（日本時間18日20時）、スイス・ニヨンのUEFA本部／ハウス・オブ・ヨーロピアン・フットボールで行われた。
スペシャル・ゲストとして登場したジョン・テリーが組み合わせ抽選のドローイングを行い、ラウンド16での対戦カードが確定した。
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ラウンド16の組み合わせが決定！✅#UCLdraw pic.twitter.com/mr8N1qJ4uA
— UEFAチャンピオンズリーグ (@UCLJapan) December 18, 2023
昨年度優勝のマンチェスターシティ（イングランド）はコペンハーゲン（デンマーク）と、準優勝のインテル（イタリア）はアトレティコ・マドリー（スペイン）と対戦する。
日本人選手所属チームでは、久保建英所属のレアル・ソシエダ（スペイン）がパリサンジェルマン（フランス）、鎌田大地所属のラツィオ（イタリア）がバイエルン・ミュンヘン（ドイツ）、冨安健洋所属のアーセナル（イングランド）はポルト（ポルトガル）という楽しみな対戦が実現する。
🇫🇷 パリ・サンジェルマン vs レアル・ソシエダ 🇪🇸#UCLdraw pic.twitter.com/U0lqdjlFBl
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なお、UEFAチャンピオンズリーグ2023-2024ラウンド16は、ファーストレグが2024年2月13日（火）／14日（水）、20日（火）／21日（水）、セカンドレグ：2024年3月5日（火）／6日（水）、12日（火）／13日（水）に開催される。
ラウンド16 対戦カード
| グループ2位通過チーム | vs. | グループ1位通過チーム |
| ポルト（ポルトガル） | vs. | アーセナル（イングランド） |
| ナポリ（イタリア） | vs. | バルセロナ（スペイン） |
| PSG（フランス） | vs. | レアル・ソシエダ（スペイン） |
| インテル（イタリア） | vs. | アトレティコ・マドリー（スペイン） |
| PSV（オランダ） | vs. | ボルシア・ドルトムント（ドイツ） |
| ラツィオ（イタリア） | vs. | バイエルン・ミュンヘン（ドイツ） |
| コペンハーゲン（デンマーク） | vs. | マンチェスターシティ（イングランド） |
| RBライプツィヒ（ドイツ） | vs. | レアル・マドリード（スペイン） |
（1位通過チームが1stレグはアウェイ、2ndレグはホーム）
ラウンド16 試合日程
今回の組み合わせ抽選会で決まったトーナメント1回戦のカードは以下の日程で開催される。
- ファーストレグ：2024年2月13日（火）／14日（水）、20日（火）／21日（水）
- セカンドレグ：2024年3月5日（火）／6日（水）、12日（火）／13日（水）
今後の日程
- 準々決勝：2024年4月9日（火）／10日（水）、16日（火）／17日（水）
- 準決勝：2024年4月30日（火）／5月1日（水）、5月7日（火）／8日（水）
- 決勝：2024年6月1日（土）（英国・ロンドン／ウェンブリー・スタジアム）
- 準々決勝＆準決勝組み合わせ抽選会：2024年3月15日（金）